『トゥナイト・ショー』のもう1人のゲスト、バラク・オバマとの"言葉を失う"対面についてもコメント。6月9日夜、『トゥナイト・ショー・ウィズ・ジミー・ファロン』には、現在最高にビッグな2人のゲストが登場した。このショーが呼んだ2人は、バラク・オバマ大統領とマドンナで、マドンナは彼女のはじめてのトップ10ヒットとなった『ボーダーライン』をスローに演奏して観客を驚かせた。
「僕の大好きな人」とホストのジミー・ファロンは崇めるようにマドンナを紹介した。クエストラヴのドラムにのせて、マドンナは彼女をスターに押し上げた『ボーダーライン』を、この曲のMVで踊ったダンスの振り付けをいくつか再現しながら歌った。最後に彼女はステージにファロンと横たわり、「ボーダーラインを越えさせて」とファロンに言って押させ、客席側に転がった。
この収録でオバマ大統領とマドンナが同じステージに登場することはなかったが、マドンナは、ショーの前後に撮影したいくつかの写真を、オバマ大統領と過ごしたひとときについての興奮を表しながらインスタグラムに投稿している。マドンナに話しかける大統領を見つめる
写真には、「このときばかりは、言葉を失ったの」とキャプションが添えられている。また、カメラに向けてポーズを取る2人を撮った別の
写真には、こう書かれている。「獅子座同士の対面!・・・宇宙の集中!!」
マドンナが出演した『トゥナイト・ショー・ウィズ・ジミー・ファロン』は以下。