『ディア・ジョン』
インスピレーション源：ジョン・メイヤー
歌詞：ねえジョン、あなたがいなくなった今やっとわかったの／遊び半分で付き合うなんて、若い娘には酷だと思わない？／家までの帰り道、ドレスを着た女の子はずっと泣いていたの／本当にバカだった
曲の背景：『ディア・ジョン』でスウィフトは5月に始まり12月で終焉を迎えたロマンスを歌にした。相手はスウィフトより12歳年上のジョン・メイヤー。当時19歳の彼女と交際していた彼は、後にこの曲で屈辱を味わうことになる。「最悪の気分だったよ」12年、彼はローリングストーン誌に語った。「あそこまで言われる程、俺はひどいことをやったわけじゃない。彼女はよくあんな卑劣なことをやったもんだと思うよ」
『ディア・ジョン』がリリースされた時期、メイヤーは、ローリングストーン誌やプレイボーイ誌のインタビューで卑猥で差別的な発言をして問題となり、活動を休止していた。「メールも電話も一度だってなかった。まったく不意を突かれたよ。すでに批判を浴びていたから、余計に屈辱的だったね。これまでの人生で一番最悪って時に、誰かに蹴りを入れられたらどんな気分がすると思う？」だがそんな彼も、後にスウィフトについて歌った曲『ペーパー・ドール』を発表した。
『ザ・ストーリー・オブ・アス』
インスピレーション源：ジョン・メイヤー
歌詞：人混みであふれる部屋で、ひとり立ちつくしている私／もうあなたと会話することもないけれど、どうしても知りたいと思う／私が苦しんでいるように、あなたも苦しんでいるの？
曲の背景：『ディア・ジョン』が失恋の悲しみに耽っているのに対し、『ザ・ストーリー・オブ・アス』はメイヤーとの破局の余波を語っている。『スピーク・ナウ』に収録されているこの曲で、スウィフトは元カレとの気まずい遭遇で揺れ動く気持ちを描いた。その舞台は、その年の初めに2人がパフォーマンスを披露したCMTアワードであることが後に判明。セレモニーの間、彼らは互いに見ないふりをして周りにいる出席者と話し続けたという。USAトゥデイ紙で「私たちは互いに沈黙という鎧をまとっていたのよ」と彼女は語った。
