トランプがこれまで何度も繰り返し証明している事実は、彼が女性を評価するときは相手に性的な魅力を感じているときだけということ。つまり、彼は気に入った相手の外見を褒めちぎるのだが、これは気に入らない相手の外見を激しく貶すことと同根ということになる。
これまでトランプは娘イヴァンカの外見に対して繰り返し下品なコメントを出してきた（娘じゃなかったら絶対デートするという発言、彼女はスタイルがいい発言、ストーミー・ダニエルズとの行為の最中にダニエルズがイヴァンカを彷彿させると言ったという疑惑など）。彼自身も2004年の著書『金の作り方は億万長者に聞け！~大富豪トランプの金持ち入門~』で、TV番組『アプレンティス／セレブたちのビジネスバトル』の女性出演者の成功の鍵は「セックスアピールだった」と認めている。さらに、2017年にフランス大統領夫人ブリジット・マクロンとの初対面で、彼女の「体型が崩れてない」ことを褒めるという場違いな発言までやってのけた。
2015年、トランプは元ヒューレット・パッカードCEOで、当時共和党の大統領予備選挙でトランプの敵対候補だった実業家カーリー・フィオリーナの候補者としての信用を失墜させようと画策し、「あの顔を見てみろ！ あの顔に投票するヤツなんているのか？」と選挙スタッフたちに言っている場面を、現場にいたローリングストーン誌のレポーターは見逃さなかった。
ニューヨーク・タイムズ紙のコラムニスト、ゲイル・コリンズは1980年代からトランプについて書き続けているが、ある記事でトランプを「資金的に多くの問題を抱えた千ドル長者」と表したところ、トランプは丸く囲んだコリンズの顔写真の上に「犬ヅラ！」と書いた当該コラムのコピーを彼女に送りつけた。コリンズは始まったばかりの大統領選挙に関する2011年の記事で「彼は自分のビジネスをからかわれると非常に敏感に反応する」と述べて、この事実を公表したのだった。
また、自分に対して起こされた22件の性的暴力の告訴・告発に対して、「告訴するような女は無理やり犯したいほどの魅力はない」と反応したケースもある。
