22：『ボディヒート』（1992年）
本作にディカプリオは数秒ほどしか出演していない。駆け出しの頃の作品であるにせよ、この頃から既にTVドラマのレギュラーとして何年も出演しているのだから、ここまで出演時間が短いのも妙な感じがする。問題児の子役として世間を騒がせていたドリュー・バリモアを復活させたこの変わったエロチックスリラー作品はさして期待されていたものでもなければ、時代遅れ感もない。それに、サラ・ギルバートの家族を乗っ取る、妖艶ながらも残忍なティーンエイジャーに扮したバリモアは典型的なアダルト映画の描写のあるなしに関わらず、最高にセクシーだ。
21：『太陽と月に背いて』（1995年）
19世紀の詩人、ポール・ヴェルレーヌ（デヴィッド・シューリス）とアルチュール・ランボー（ディカプリオ）の波乱に満ちた禁断の愛を描いた、アニエスカ・ホランド監督の文芸作品。当時はまだスキャンダラスだった同性愛というテーマと主演俳優によるやや濃密なセックスシーンのため、本作の発表は極めて控えめなものだった。ヴェルレーヌの人生に彗星の如く現れ、誘惑し、師弟および恋人という結びつきを崩壊させた伝説の詩人ランボー役に抜擢されたディカプリオはあまりにモダンかつパンクで、ミスキャストだ。ヴェルレーヌとランボーという二人の堂々たる才能を表現する代わりに、彼らのタチの悪さばかりが目についてしまう。
20：『マイ・ルーム』（1996年）
家族をテーマにしたメロドラマ『マイ・ルーム』でメリル・ストリープの放火犯の息子を演じた頃には、問題を抱えるティーンエイジャー役へのディカプリオの傾倒はジョークのネタとして定着していた。本作は、メリル・ストリープとダイアン・キートンが演じる疎遠な姉妹が白血病治療のための骨髄移植をきっかけに絆を取り戻す、というかなり予定調和かつセンチメンタルな内容ではあるが、ロバート・デ・ニーロをはじめとする素晴らしい俳優陣によって生き生きと描かれている。この頃には既にアカデミー賞にノミネートされた経歴をもつティーンアイドルとしての地位を固めていたディカプリオではあったが、こうした重鎮たちとも渡り歩けると証明したことで、大きな才能の存在を明らかにした。
19：『ブラッド・ダイヤモンド』（2006年）
奴隷として働くメンデ族の漁師が、大量のダイヤモンドと引き換えに故郷への帰還を条件にローデシアのダイヤ密売人（ディカプリオ）と手を組む『ブラッド・ダイヤモンド』では、ディカプリオとともに主演を務めたジャイモン・フンスーの好演が光る。二人は、感じがよくも下劣なディカプリオと、決して絶望を表情に出さない父親のフンスーという対照的なキャラクターを見事に演じた。
18：『あのころ僕らは』（2001年）
1995年から1996年にかけて撮影された低予算の白黒インディー映画である本作。とりわけ印象的なのは、新たなスターとしての地位を獲得したディカプリオとトビー・マグワイアが公開を中止しようとしたことだ。でも、二人はそこまで心配する必要はなかった。ドンズ・プラムというディナーに集うティーンエイジャーのグループをセリフの多い短い場面で描いたR・D・ロブの作品には、いくつもの力強い演技やゆったりとした即興的な雰囲気が散りばめられている。それなのに、観る人を苛立たせる芸術気取りの断片の連発によってその効果は薄れ、90年代半ばの珍品のような印象を与える。評価とレアさゆえに、2001年のベルリン国際映画祭で披露された際は一瞬だけ世間の注目を集めた。
