「あの時の言葉はひどく俺を傷つけた。だって、きみが俺以外のラッパーとつるんでるなんて知らなかったから」とシャクールは綴った。「傷つけられたことに対して復讐してやろう、自分を守ろう、と思う本能的な反応とエゴイズムのせいで、俺は後悔するようなことをたくさん言ってしまった。」それ以来、自分が「心と精神面において成長した」とも記している。
シャクールがこのような手紙をしたためた理由のひとつは、「俺に万が一のことがあった時」にマドンナに心のうちを知ってほしかったからだ。さらにシャクールは「人間は見かけほど尊敬に値する存在じゃない……俺が放った5発の銃弾がその証拠さ」と綴った。
マドンナが緊急差し止め命令を申し立てると、2017年7月に裁判官は手紙と21点の品物の発売を禁止した。その時点で手紙の価値は10万ドルに達していた。申し立ての際、マドンナは手紙と出品予定の品物が彼女の手元を離れていたことを知らなかった、と主張した。マドンナ関連アイテムのほとんどは、マドンナの元私設秘書であったダーリーン・ルッツ氏が寄付したものだった。2018年4月、裁判官はルッツ氏が手紙などの品物を所持していることはマドンナも周知のはずであり、それにも関わらずオークション開始まで禁止措置を一切とらなかったとして、オークションハウスに有利な判決を下した。その時の判決は、2019年6月4日にニューヨーク州最高裁判所の上訴部が支持している、というのがオークションハウスの主張である。
手紙はマドンナとシャクールの関係が破綻してから書かれたものだが、手紙をしたためた当時、シャクールは性的暴行罪で9カ月間服役しており、Gotta Have Rock and Rollはこの手紙を「別れの手紙」と称している。シャクールは1995年4月29日に長年の恋人キーシャ・モリスと結婚したものの（マドンナに手紙を書く2カ月前）、同年10月、釈放された1週間後に離婚した。
オークションの収益の一部は乳がんをサポートする米団体BreastCancer.orgに寄付される。
